Politikani dhe biznesmeni italian Silvio Berlusconi ishte njeriu i parë i Milanit për 31 vjet, dhe gjatë asaj periudhe ai solli një numër futbollistësh të mëdhenj dhe krijoi një nga periudhat më të suksesshme në historinë e klubit.
Si president i Milanit, Berlusconi solli tetë fitues të Topit të Artë në radhët e kuqezinjve, pesë prej të cilëve e fituan atë duke luajtur për klubin nga San Siro. Lista e plotë përbëhet nga tri herë fituesi i Topit të Artë, Marco van Basten, Jean Pierre Papin mbërriti në klub një vit pasi fitoi njohjen me fanellën e Marsejës, si dhe janë Roberto Baggio, George Weah, Rivaldo dhe Andrij Ševčenko.
Në tre vitet e para të pronësisë së Berlusconit, Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Ruud Gullit, Marco van Basten, Frank Rijkaard dhe Carlo Ancelotti erdhën në Milano. Ishte Ancelotti që më vonë u bë trajner dhe fitoi Serie A dhe Champions League dy herë në mesin e viteve 2000.
Në vitet 1990, erdhën Papin, Weah, Baggio dhe Shevçenko, si dhe fituesit e ardhshëm të Ligës së Kampionëve, Marcel Desailly, Zvonimir Boban, Dejan Savičević, Gennaro Gattuso dhe Massimo Ambrosini.
Periudha e viteve 2000 u shënua nga yjet e mëdhenj, Dida, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Rivaldo, Filippo Inzaghi, por edhe Manuel Rui Costa, të cilin Berlusconi e pagoi 40 milionë euro. Cafu dhe Kaka iu bashkuan klubit në vitin 2003, Jaap Stam iu bashkua atyre në vitin 2004 dhe Ronaldo Nazario, Ronaldinho, David Beckham, Thiago Silva, Alexandre Pato dhe Zlatan Ibrahimović iu bashkuan ekipit deri në vitin 2010.
Berlusconi solli edhe disa emra të famshëm në Monza, si Mario Balotelli dhe Kevin-Prince Boateng. Gjithashtu, Matteo Pessina u rikthye në Monza pas gjashtë viteve të kaluara në Milano dhe Atalanta.
